你的個人情況將決定時間是否合適
一些建議文章說，你應該盡可能地堅持你的員工股票期權。 在他們接近他們的失效日期之前，不要鍛煉他們。 理論上，至少，這給股票提供了額外價格升值的機會。
但這並不總是正確的建議。 也應考慮您的情況，您對風險的舒適程度，您的稅務狀況以及其他一些因素。
在嘗試提出個性化答案時，有五個因素需要權衡，以便在行使員工股票期權的最佳時機。
您的財務需求
如果您持有這些期權，希望股價能夠攀升，請考慮您當前的現金需求與可能獲得的額外收益。 如果您現在需要現金並且您的選擇有價值，現在行使是一件確定的事情。 未來股價上漲並不確定。
您可能需要儘早鍛煉，因為：
- 你有高利率的債務，你可以付清。
- 你沒有足夠的現金儲蓄，你需要一個更大的雨天基金或應急基金。
- 你需要資金來支付房屋的首付。
- 你有另外一個引人注目的投資機會，你認為它比公司股票更具潛力。
- 你需要為大學的孩子學費。
風險/回報權衡
您的員工股票期權有一個稱為時間價值的組成部分。
當到期日還有很多年的時候，時間價值就有可能帶來額外的未來收益。 隨著時間的推移，股價可能會下跌。 你今天行使的成就將會消失。
在下列情況下，您可能需要冒險擺脫風險並放棄潛在的額外收益：
- 相當大量的財務財富 - 超過10％ - 已經與公司股票捆綁在一起。
- 根據您的財務需求，今天的現金可以顯著改善您的財務狀況。
- 你不認為公司股票的前景看起來很吸引人。
稅收籌劃機會
稅務籌劃涉及預測未來幾年您的預期收入和扣除額。 在一年內行使所有選擇權可能會使您陷入更高的稅率。 現在可能有稅收原因來行使一些選擇，並等到稍後再去鍛煉其他人。 每年執行一部分選項可能是有意義的，而不是等到有效期結束時再行使所有選項。
市場狀況
應考慮貴公司股票的波動性和整體市場狀況的波動性。 太陽並不總是閃耀。 CNN Money關於行使股票期權的文章很好地闡述了這一點：
“舉例來說，在科技股泡沫時期，至少有一些保守派員工在高飛公司的股票中獲利。 儘管根據傳統的觀點“儘早”練習，但論文在選擇中可以獲得真正的現金，但回想起來似乎非常謹慎。“
期權數量/投資者的複雜性
如果你的家庭是一個複雜的高淨值家庭，那麼你可能會比那些不太成熟的人追求更先進的策略。 一條好的規則是，如果你不明白，不要這樣做。 “ 員工股票期權入門”一書的作者John Olagues談到了高級員工股票期權行使策略。 John是芝加哥期權交易所和舊金山太平洋期權交易所的舊股票期權製造商。
他表示，通過使用涉及賣出看漲期權和買入公司股票的先進策略，您可以降低風險並增加潛在回報。 約翰堅持認為，與運動與銷售策略相比，高級選項策略是降低風險並獲取選項中剩餘時間價值的更有效方法。
約翰在管理員工股票期權的5條黃金法則中概述了他的想法。 請記住，這些高級策略最好由員工股票期權的潛在價值500,000美元或更多的人來實施。
不要盲目地遵循經驗法則，並保持所有選項直到結束。 考慮所有因素以作出適合您需求的決定。